La Puerta del Sol es una plaza que toma su nombre de un postigo de la antigua muralla medieval que se decoraba con un sol. Aunque extramuros de la ciudad, esta zona pronto se convirtió en centro neurálgico de la Villa, gracias al crecimiento de la ciudad hacia el Este y por situarse en una importante arteria de comunicación hacia Alcalá de Henares. A mediados del siglo XVI comienzan a levantarse los primeros edificios monumentales en esta zona, hoy desaparecidos. Es el caso del Real Hospital de la Corte y la Iglesia del Buen Suceso (1590) con la fuente de Mariblanca delante, al Este (restos arqueológicos los encontramos en el acceso al Cercanías); el Convento de San Felipe el Real (1547), al Suroeste, en inicio calle Mayor y Convento de Nuestra Señora de la Victoria (1561), al Sureste, entre calles Victoria, Cruz, Cádiz y Carretas.
En el siglo XVII, la Puerta del Sol ya es el centro neurálgico de la Villa, convirtiéndose en uno de los escenarios conmemorativos como la entrada de reyes, procesión del Corpus Christi, acontecimientos políticos, etc. Es en estos momentos cuando se construye el Palacio de Oñate hacia 1670 por los condes de Oñate y Villamediana, ya desaparecido, cerrando la plaza al Oeste. Pasando al siglo siguiente, el hito constructivo será la Real Casa de Correos, levantada entre 1766 y 1768, por el arquitecto francés Jacques Marquet (Jaime Marquet), en el flanco Sur de la plaza.
A mediados del siglo XIX, en aplicación de las leyes desamortizadoras de Mendizábal se derribaron los conventos que circundaban la plaza y tomó su forma definitiva a cargo de los arquitectos Lucio del Valle, Juan Rivera y José Morer, ingenieros, y el arquitecto Antonio de Salces, con proyecto de 1857-59 donde fija las trazas de los edificios, que fueron ejecutados entre 1859 y 1862 por distintos arquitectos –Jerónimo de la Gándara, Alejo Gómez, Cirilo Ulibarri, Juan Morán Lavandera, Francisco de Cubas (marqués de Cubas), Juan Bautista Peyeronnet, y el propio Ruiz de Salces- que respetaron escrupulosamente sus diseños para garantizar la unidad del conjunto. Hasta entonces la plaza tenía una planta de angosto rectángulo. El proyecto de reforma presentado mantendría la alineación recta en el frente sur con respecto a la Real Casa de Correos, mientras que el espacio opuesto adoptaría una planta semicircular, derribándose para ello varios edificios como el Palacio de Oñate y el Hospital de la Inclusa, entre otros. Donde antes se levantó el Hospital e Iglesia del Buen Suceso, se construye el Hotel París (hoy tienda de Apple), obra de Jerónimo de la Gándara, en 1862, y en sus bajos se instaló el Café de la Montaña (desaparecido) que abrió por primera vez el día 1 de septiembre de 1864. Sobre el hotel se dispuso el cartel del Tío Pepe a mediados del siglo XX, trasladado hace unos años al frente norte de la plaza. Junto a la Casa de Correos, se levantó las Casas de Cordero. En los bajos de los bloques de viviendas que cierran la plaza se fueron situando diferentes locales comerciales entre los que destaca la Mallorquina; Casa de Diego, Abanicos y paraguas; Librería San Martín (desaparecida), etc.
La Puerta del Sol cuenta con estación de metro desde 1919, al inaugurarse la Línea 1 (antiguo Metropolitano); en 1924, se incorpora la Línea 2; y en 1936, la Línea 3. En 1950 la plaza sufrió una reforma diseñada por el arquitecto Manuel Herrero Palacios, en la que se disponían varias zonas ajardinadas y fuentes. Se instaló entonces el kilómetro cero frente a la Casa de Correos. Más tarde, en 1986, los arquitectos Antonio Riviere, Javier Ortega y Antón Capitel llevan a cabo una nueva reforma otorgando más importancia a la zona peatonal. En 1967 se instala la estatua del oso y el madroño, obra del escultor Antonio Navarro Santafé y en 1994, se situó en el centro de la plaza la estatua ecuestre de Carlos III, obra de Eduardo Zancada y Miguel Ángel Rodríguez.
Entre 2005 y 2009, la plaza sufre otra reforma con el fin de dar más importancia a las zonas peatonales y reducir el tráfico rodado, extendiéndose a las calles adyacentes Arenal y Montera. En un lateral, se colocó una réplica de la estatua Mariblanca que en su día coronaba la fuente delante del Hospital e Iglesia del Buen Suceso. Se remodela la red de cercanías Atocha-Chamartín, cuyo resultado fue la creación de una nueva boca de acceso de bóveda de cristal, diseñado por el arquitecto Antonio Fernández Alba, popularmente denominado iglú de cristal.
