El Convento del Carmen Calzado fue fundado en 1575, en el mismo lugar donde existió una mancebía. El convento fue desamortizado en 1836 y derribado cuarenta años después, pero la Iglesia se conservó, convirtiéndose en 1910 en parroquia agregada a la vecina de San Luis Obispo, en la calle Montera, y después independiente. El templo fue trazado y ejecutado por el arquitecto Miguel de Soria entre 1611 y 1638, año en el que fallece, contando desde 1631 a 1640 con la colaboración del escultor Mateo de Cortray -o de Cortaire-, que finaliza los trabajos y traza las tres portadas originales, dos sobre gradas con “covachuelas” hacia la calle del Carmen. El exterior muestra gran simplicidad y austeridad de líneas, de reminiscencias escurialenses. La iglesia con planta de cruz latina y una sola nave, cubierta con bóveda de cañón perforada por lunetos, a la que se abren balcones de hierro forjado y varias capillas laterales a través de arcos de medio punto cerrados con rejería; crucero con cúpula sobre pechinas, sin tambor ni linterna; y cabecera cuadrangular. El altar mayor presenta un gran retablo neoclásico de 1832 que sustituye al barroco trazado por Sebastián de Benavente, del que se conservan las esculturas de Juan Sánchez Barba -Virgen del Carmen, entre otras- y una pintura con representación de la Trinidad, obra del pintor Antonio de Pereda. De este mismo autor son los lienzos Castigo de San Eliseo y la Destrucción de los falsos profetas por San Elías, localizados en el crucero. Destaca una talla de Cristo Yacente, realizada por Juan Sánchez Barba, y otros retablos barrocos de Sebastián de Benavente realizados en siglo XVII.
A pesar de sufrir un incendio al comienzo de la Guerra Civil (1936-1939), en el templo no se produjeron grandes desperfectos, pero se perdieron muchas imágenes aunque se conservaron rejas y retablos de interés. Además en los años cincuenta se trasladó el retablo de los Santos Cosme y Damián a la iglesia de San Isidro, al mudarse aquí su congregación. La efigie de Nuestra Señora del Carmen, que sale en procesión el 16 de julio, es del escultor malagueño Francisco Palma Burgos. En 1950, se ensanchó la calle de la Salud, lo que supuso que se cortase la nave en la zona de los pies y se colocase en la fachada de esta zona la portada de la antigua iglesia de San Luis Obispo -en la calle Montera-, incendiada el 13 de marzo de 1935. Dicha portada, de estilo barroco con columnas de fuste facetado sobre altos plintos que sustentan un frontón partido donde se abre una hornacina coronada por un óculo, está fechada en 1714 y se atribuye a Francisco Ruiz, mientras que la escultura de San Luis situada en la hornacina corresponde a Pablo González Velázquez. Desde 2010, es sede canónica de la Hermandad de Los Gitanos. En 2014 se derribaron los contiguos Cines Madrid, apareciendo las trazas del claustro del desaparecido convento, pero los restos fueron destruidos para dar lugar al edificio actual, sin atender a las alegaciones presentadas por MCyP para su conservación in situ.
