La iglesia de San Nicolás de Bari, también conocida como San Nicolás de los Servitas, es de las más antiguas de la villa de Madrid, siendo una de las diez parroquias intramuros citadas en el Fuero de 1202. El templo es de pequeñas dimensiones, de planta cuadrangular con tres naves irregulares y cabecera poligonal con torre al sur; siendo precisamente esta torre mudéjar levantada en el siglo XII el elemento mejor conservado de la iglesia primigenia, con tres niveles superpuestos de arquillos de herradura y polilobulados, rematados por un cuerpo de campanas del siglo XVII coronado por un chapitel. También mudéjares serían los tramos de las fachadas norte y oeste construidos con aparejo toledano –con verdugadas de ladrillo enmarcando cajeado de mampostería- y en el interior los arquillos polilobulados del presbiterio y el arco toral de herradura apuntado que lo separa de la nave central. A finales del siglo XV se levanta una nueva cabecera poligonal tardo-gótica cubierta con bóveda de nervaduras, que al exterior se traduce en un paramento de sillería, en la que se abre un vano -actualmente tapado por el retablo mayor- junto al cual aparece reutilizada como aparejo una lápida sepulcral con inscripción en letra humanística procedente del desaparecido cementerio anejo; siendo también de este momento las yeserías platerescas que decoran la puerta de acceso a la sacristía desde el presbiterio. Una armadura corrida de madera de par y nudillo del siglo XVI con almizate mudéjar y ménsulas renacentistas cubre la nave central, a la que se añaden en el siglo XVII las naves laterales: la del Evangelio al norte, estrecha e irregular, se divide en tres tramos cubiertos por bóvedas de crucería que cobijan sendas capillas consagradas al Sacramento del Bautismo -cerrada con reja del siglo XVIII-, a San Pedro, y a San Antonio, con una imagen del santo titular atribuida a Juan Pascual de Mena; mientras que a la nave de la Epístola meridional se adosarán a finales del siglo XVII dos capillas laterales ejecutadas por los maestros de obras Pedro de Seseña y Sebastián de Pineda: una mayor de planta cuadrada -que absorbe el último tramo de la nave a los pies- dedicada en origen al Santo Cristo de Burgos, y cubierta con cúpula sobre pechinas sin tambor pero con linterna, y otra menor rectangular dedicada a San Nicolás, con cúpula oval sobre tambor ciego decorado con pilastras y también con la correspondiente linterna. Ambas capillas se manifiestan exteriormente como volúmenes prismáticos de ladrillo visto coronados por grandes chapiteles que enmarcan la portada construida en granito por Luis Salvador Carmona en la primera mitad del siglo XVIII, con decoración de molduras barrocas y rematada por un frontón curvo partido con la imagen de San Nicolás en su centro.
En 1806 la parroquia se traslada a la desaparecida iglesia de San Salvador en la Plaza de la Villa y cae en el abandono, siendo utilizada como almacén militar durante la ocupación francesa; pero en 1825 es rehabilitada por la italiana Orden Tercera de los Servitas, que hace construir los retablos neoclásicos del ábside -presidido por una monumental Virgen de los Dolores atribuida a Carmona- y de la capilla citada del Cristo de Burgos, ocupado actualmente por la imagen de Nuestra Señora de los Dolores que le da su nombre actual, y que fue labrada –y donada en 1833- por el escultor Valeriano Salvatierra y Barriales, habiendo desplazado a un lateral la pintura del siglo XVII del antiguo titular. En esta misma capilla encuentran acomodo una imagen del Arcángel San Miguel atribuida a La Roldana y un busto del Ecce Homo, probable obra italiana del siglo XVIII. En 1842 San Nicolás recupera su parroquialidad al ser derribada la iglesia de San Salvador, de donde proceden algunas imágenes como la Huida a Egipto del pintor Juan Vicente de Ribera que campea sobre una lápida sepulcral marmórea del siglo XVII en el testero a los pies de la nave mayor, o el dieciochesco Santo Cristo del Consuelo que figura en la nave de la Epístola. Debiendo destacarse otras piezas conservadas como un Ecce Homo, obra juvenil de Claudio Coello recientemente identificada, y una pequeña talla de la Virgen Dolorosa atribuida a Pedro de Mena; pero habiendo perdido otras tan relevantes como una Imposición de la casulla a San Ildefonso pintada por Juan Martín Cabezalero, hoy en la localidad inglesa de Auckland. En 1890 la parroquia de “San Nicolás y San Salvador” es transferida definitivamente a la iglesia de Antón Martín y en 1912 sufre un incendio que se restaura malamente revocando su exterior, que sólo recuperó su aspecto original tras la rehabilitación realizada entre 1948 y 1953 por Francisco Íñiguez Almech, que eliminó las bóvedas barrocas que ocultaban el artesonado de la nave y descubrió el ladrillo visto de la torre, reponiendo las columnillas desaparecidas de sus arquerías; aportando también algunas obras artísticas, como la escultura de San Nicolás labrada en 1949 por el imaginero Vicente Tamarit para la capilla de su advocación; capilla que fue restaurada en una segunda intervención dirigida entre 1983 y 2000 por Jaime Lorenzo Saiz-Calleja, que además abrió un pequeño patio para que se pueda observar la parte inferior de la torre, que había quedado parcialmente tapada por las capillas añadidas del siglo XVII. Por último sólo cabe citar que en esta iglesia fue bautizado Alonso de Ercilla y Zúñiga (1533-1594), autor de La Araucana, y en 1597 recibió sepultura provisional el arquitecto Juan de Herrera, cuyo cuerpo luego fue trasladado a la iglesia cántabra de San Juan de Maliaño.
