La iglesia de San Ildefonso fue creada en 1619 como ayuda de parroquia de la abacial de San Martín, instalándose en un pequeño templo de la calle de San Roque, junto al que se fundó en 1623 el convento de benedictinas de San Plácido que lo acabó absorbiendo en 1629, trasladándose la iglesia a su actual ubicación. Este primer edificio, de planta basilical de tres naves con columnas y techumbres de madera, fue construido por los maestros de obras Pedro de Vergara, Juan Martínez y Pedro Hernández, y en 1810 fue derribado por orden de José I Bonaparte para ampliar la plaza vecina; siendo nuevamente reconstruido en su solar original entre 1826 y 1828 según un proyecto de Juan Antonio Cuervo, que regularizó su traza alineando el pórtico bajo de la fachada con la desembocadura de la calle del Barco. Se trataba de una construcción sólida pero sencilla, con planta casi de cruz griega alargada, donde las capillas laterales se comunican con los brazos del crucero para crear el efecto de tres naves, prolongándose la central con un ábside semicircular –recto en proyecto- para acoger la capilla mayor. El exterior era de una gran sobriedad, aunque el interior presentaba mayor riqueza gracias a las pilastras de orden jónico que recorren la nave, cubierta con bóveda de cañón con lunetos, y cúpula sobre pechinas en el crucero sin tambor ni linterna, que se completaba con varios retablos de la primera mitad del siglo XVIII, destacando las esculturas de San Antonio de Padua y San Francisco de Paula labradas por Francisco Vergara antes de marchar a Roma. Un incendio en 1833 obligó a reconstruir la fachada, aprovechándose la ocasión para prolongar la nave y crear un coro alto sobre el atrio, de modo que surgió un testero recto, con la puerta de acceso en arco de medio punto y un óculo semicircular en la parte superior, flanqueado por dos torrecillas a guisa de campanarios. En 1836 pasa a ser parroquia independiente tras la Desamortización de Mendizábal. En 1894 se procede a decorar el casquete del ábside con una imitación de casetones octogonales ejecutada por Donato Martínez, aunque finalmente fue Antonio Gil de Montejano el que realizó la Santísima Trinidad que vemos hoy día, al igual que los cuatro evangelistas que adornan las pechinas bajo la cúpula del crucero. En 1902 se construyó el retablo neorrománico de la Virgen del Pilar según proyecto de Anselmo Gascón de Gotor, que también ejecutó sus pinturas.
Durante la Guerra Civil (1936-1939), el templo fue convertido en almacén de provisiones, sufriendo graves destrozos, por lo que tuvo que ser restaurado en la posguerra. En el interior se rehízo la decoración, y un nuevo retablo mayor recuperó el transparente con el relieve antiguo representando la Imposición de la casulla a San Ildefonso, que había sido restaurado en 1861 por Mariano Bellver. También destacan una talla anónima del Cristo Crucificado de la Misericordia del siglo XVII acompañada por una Virgen de la Soledad decimonónica, y el San Antonio de Vergara antes citado. En 1952 fue remodelada totalmente, eliminando el revoco de las fachadas para sacar el ladrillo visto en contraste con el revestimiento de losetas de las torres, y con el óculo de piedra con un octograma que se puso a modo de pequeño rosetón en sustitución del luneto semicircular original. En 1996 se restauraron diversos elementos del interior de la iglesia bajo la dirección de Antonio Sánchez-Barriga Fernández, y unos años después se revocó de nuevo su exterior, eliminando de la fachada lateral un falso óculo similar al de la portada para recuperar el luneto original. Una placa en el exterior recuerda que en este templo se casó la poetisa gallega Rosalía de Castro con Manuel Murguía el 10 de octubre de 1858. Por último, hay que señalar que depende de esta parroquia el cercano humilladero de Nuestra Señora de la Soledad, construido en 1712 en la calle de Fuencarral.
En cuanto a la vecina plaza de San Ildefonso, tuvo su origen en el ensanche triangular producido por el bivio de la Corredera Alta de San Pablo con San Joaquín, que servía de mercado descubierto, y que fue ampliado en 1809 por José I con el derribo de la iglesia homónima y del edificio de viviendas vecino, que ya no fue reconstruido tras la reedificación de aquélla en 1826. En 1835 se construyó sobre esta plaza el primer mercado cubierto de Madrid, trazado por el arquitecto Lucio Olavieta sobre una planta trapezoidal, dividida interiormente por varias calles paralelas con cubiertas de madera que desembocaban en elegantes portadas neoclásicas en arco de medio punto coronadas por áticos sobre los que descansaban grupos escultóricos de parejas de niños. Este edificio perduró hasta 1970, cuando fue derribado para crear la plaza actual, en cuyo centro se colocó una antigua fuente de agua potable de fundición decorada con delfines. En 1996 se colocó ante la iglesia la escultura Joven Caminando, modelada en bronce por el escultor Rafael González García, y en 1998 la plaza fue nuevamente remodelada según un proyecto del arquitecto Juan Armindo Hernández ejecutado por Horacio Fernández del Castillo, que eliminó la vegetación al pie de la iglesia y el realce central, relegando a un lateral la fuente antedicha. Por desgracia, la protección de la plaza no ha impedido el derribo del palacio barroco del siglo XVIII situado entre la corredera Alta y San Joaquín, sustituido por una pobre imitación recrecida en altura y con una alteración total de sus alzados.
