La Puerta de Toledo era uno de los accesos controlados a la Villa de Madrid, que daba salida al camino real de Andalucía y Toledo; conforme fue creciendo la población, también fue ampliándose la muralla que la rodeaba, lo que provocó que sus entradas se fueran trasladando. Así, cuando en el siglo XIII se empieza a construir una nueva cerca para incluir los arrabales extramuros, se abre en ella una puerta en la calle de Toledo que se llamará “Puerta de La Latina”, por ubicarse en las cercanías del desaparecido hospital de ese nombre a la altura de la plaza de la Cebada. En 1566 Felipe II manda levantar una cerca en torno a su nueva capital, sin torres ni almenas ya que su finalidad no era defensiva sino sanitaria, abriéndose una segunda puerta en la calle Toledo frente a la calle de la Sierpe que sustituyó a la de La Latina. Por fin en 1625 Felipe IV ordena construir una nueva cerca con carácter fiscal que deja a la puerta casi en su posición actual, pero cuyo aspecto nos es desconocido, aunque conservamos un proyecto de Francisco Sabatini para su renovación en 1777 que la presenta con dos vanos de medio punto simétricos -para salida y entrada independientes- con un escudo de coronación sobre el machón ciego central. Este paso –más utilitario que ceremonial- se derribará en 1810 para dejar lugar a un arco triunfal efímero diseñado por Silvestre Pérez para recibir a José I Bonaparte tras su “feliz expedición” a “los quatro reynos de Andalucía”, que al año siguiente el rey querrá convertir en permanente para conmemorar su acceso al trono español, sin que llegase a pasar de los cimientos, donde a primeros de 1813 se depositó una caja con la Constitución de Bayona, calendarios, monedas y medallas del rey y otros documentos poco antes de la partida definitiva del monarca. Es entonces cuando el Ayuntamiento propone erigir en su lugar una nueva puerta diseñada por Antonio López Aguado para recibir adecuadamente al “Soberano Congreso Nacional” que iba a proseguir en Madrid la labor de las Cortes de Cádiz, colocándose la primera piedra el 13 de diciembre de 1813, lo que obligó a extraer la caja citada para guardar la Constitución de 1812 y medallas y monedas de Fernando VII, que a su vez hará retirar al año siguiente el ejemplar de la Constitución tras imponer la vuelta al absolutismo, siendo repuesto en 1820, tras el alzamiento de Riego, para ser definitivamente retirado en 1823 al término del “trienio liberal”, en coincidencia con el largo desarrollo de las obras, que no acabaron hasta 1827, que es la fecha que figura en las inscripciones de dedicación. López Aguado diseña la puerta a modo de arco de triunfo romano con tres vanos de acceso: uno central mayor en arco de medio punto, flanqueado por semicolumnas jónicas respaldadas por pilastras del mismo estilo que enmarcan los pasos laterales adintelados, sobre los que corre una cornisa en coincidencia con la imposta de arranque del arco central que se prolonga en ambos extremos sobre sendos machones de contrarresto. Sobre las pilastras apoya un entablamento continuo en el que descansa un cuerpo de ático -con una lápida dedicatoria en latín- en correspondencia con el resalte provocado por las columnas centrales, coronado por un grupo escultórico de España recibiendo un genio de las provincias modelado por José Ginés, y labrado en piedra caliza por Ramón Barba y Valeriano Salvatierra con ligeras variantes en la figura alegórica de la nación; pudiendo verse a sus lados y en un nivel inferior sendos trofeos militares labrados por los mismos autores. La cara interior, más sencilla, sustituye las semicolumnas por pilastras con la consiguiente reducción de los resaltes, y se remata con el escudo de Madrid sustentado por dos genios sobre una segunda lápida que traducía al castellano la latina del exterior, y que rezaba: A Fernando VII, el Deseado, Padre de la Patria, restituido a sus pueblos, exterminada la usurpación francesa, el Ayuntamiento de Madrid consagró este monumento de fidelidad, de triunfo, de alegría. Año de 1827. Esta inscripción fue parcialmente arrancada en 1854, eliminándose casi completamente en 1869 tras la Revolución Gloriosa, quedando tan sólo el año de su construcción; poco antes de que se plantease el derribo de la propia puerta al tiempo de la eliminación de la Real Cerca de Felipe IV, aunque fue felizmente perdonada para convertirla en un monumento exento tras derribar los dos fielatos que la enmarcaban, recuperando el carácter de arco triunfal que la había inspirado.
En 1932 se remodela la plaza de alrededor según un proyecto del ingeniero José María Cano Rodríguez basado en una propuesta de su compañero de la oficina de Vías municipales Fernando Sarasola; creándose en torno a la puerta un espacio circular de respeto excéntrico de 50 m de diámetro, que al año siguiente se urbaniza con una escalinata de acceso rodeada de jardines que conduce al vano central; aprovechándose la ocasión para limpiarla y reponer las inscripciones desaparecidas, aunque ahora ambas en latín. Esta intervención sobrevivió a la Guerra Civil (1936-1939), cuando fue fortificada con zanjas y barricadas, devolviéndole el aspecto anterior tras la contienda, aunque a finales de los años cincuenta del pasado siglo se elimina la escalinata peatonal, y se aísla en una glorieta inaccesible, que más tarde se regulariza y ajardina. Por último, hay que citar que en 1998 un rayo dañó una de sus esculturas, que fue restaurada por la Escuela Municipal de Cantería, aprovechándose la ocasión para limpiar y restaurar todo el conjunto.
